マジメで素直、だけどちょっとドジな図書委員の芦名透子（あしな・とうこ/高2）はある日、学内謹慎中の1年生・羽山裕翔（はやま・ゆうと）の面倒を見るよう頼まれる。ところが透子の前に現れたのは、見た目も言動もチャラい問題児!!　チャラくて生意気、おまけにちょっとエッチな羽山に、毎日振り回されちゃう透子だったけど――!?　チャラエロ・年下男子との甘くてキケンな恋物語の始まりです♪【第1話「チャラいアイツは謹慎中」を収録】

チャラエロな後輩男子・羽山と、図書委員として一緒に働くことになってしまった透子！　生意気で透子をからかってばかりの羽山に振り回されっぱなし…。そんなとき、先生の頼みで図書室の倉庫を片づけることになった2人だけど、そこで羽山が意外な行動に出て――!?　【第2話「チャラいアイツと密室で」を収録】

休日の買い物帰りに、なんと羽山にばったり遭遇してしまった透子！　思わぬ展開に焦る透子だけど、荷物を持ってくれると言う羽山と、なぜかそのまま街をぶらぶらすることになってしまって、なんだかこれって、デートみたい――!?　休日でも相変わらずチャラい羽山に、ドキドキが止まらない透子は……!?【第3話「チャラいアイツが休日に」を収録】

海辺での羽山（はやま）からの不意打ちキス♪が頭から離れない透子（とうこ）……。そのせいなのかどうなのか、風邪を引いてしまって学校を早退することに。それを見ていた羽山は、透子を家まで送ってくれて、しかも看病までしてくれると言い出して……!?　おウチでチャラエロ後輩と2人きり、いったいどうなっちゃうの――!?　【第4話「チャラいアイツに介抱されて」を収録】

チャラくてエッチな年下男子・羽山裕翔（はやま・ゆうと）とおつき合いすることになった透子（とうこ）！　意識しまくりの透子だったけど、羽山はなんだかいつも通り…!?　でも、そんな羽山から遊園地デートのお誘いが♪　初デートに気合を入れてのぞむ透子だったけど――!?　年下カレとの甘くてキケンな恋物語、新展開突入です☆ 【第5話「チャラいアイツと初デート」を収録】

季節はいよいよ夏休み♪ 羽山（はやま）と一緒に海に遊びにきた透子（とうこ）。この日のために買った水着を見せたいけど、恥ずかしくってなかなか羽山にお披露目できなくて…。そこに、なんと羽山の中学時代の友人たち（当然女の子も！）と遭遇！　流れでみんなと過ごすことになっちゃった透子と羽山だったけど!? 【第6話「チャラいアイツの独占欲!?」を収録】

夏休みも残り半分！　宿題も終わって、これで残りの休みを羽山（はやま）とイチャイチャして過ごせると思ってうれしい透子（とうこ）♪　ところが、羽山がアルバイトを始めだしたせいで全然予定が合わない2人…。もっと羽山と一緒にいたい透子はつい、羽山のバイト先まで押しかけてしまって――!? 【第7話「チャラいアイツがアルバイト!?」を収録】

夏休みも終盤、ついに羽山（はやま）とのお泊まり旅行の日を迎えた透子（とうこ）!!　うれしい半面、「お泊まり」ってことは、やっぱり……!?　とドキドキが止まりません！　でも、じつは透子は親には羽山との旅行のことはナイショにしてて…。羽山と透子、夏の最後の思い出づくりの結末は――!?　年下カレとの甘くてキケンな恋物語、ついに最終話！【第8話「チャラいアイツがきゅんときた」を収録】