競馬、花札、パチンコ、麻雀だけでなく、じゃんけんや運動会の競争などあらゆる事を賭けの対象にするギャンブル好きな男の笑える日常を描いたギャンブルギャグコメディ。ギャンブル仲間とサイコロの丁半で盛り上がっていた男は、女房が産気づいたので、今度は生まれる子供が男か女かで勝負する事に。そして男の子が生まれて賭けに勝利した男だったが、その赤ん坊はサイコロを握っていて……!?

トランプのカードを眺めていた男は、クイーンのカードから飛び出てきたセクシーな女王さまをむさ苦しいアパートで接待する。そして花札に書かれていた杯を取り出し、女王さまに酒を飲ませた男は、花札の月を見てイイ気分になった女王様に誘惑されて押し倒す。ところがその最中、花札から飛び出たイノシシに突き飛ばされた男は、その後にトランプの王子様に決闘を申し込まれて……!?

麻雀をしている男を探して雀荘までやってきた税務署職員は、男から税金を取り立てるために今年度の収入を尋ねる。その時、バクチで三千五百万円ほど稼いだが、負けた分は三千六百万円だという男の申告に、それでは赤字じゃないかと呆れる税務署職員は、男にすすめられて麻雀をやってみることに。そして税務署職員は、いきなり“九連宝灯”であがって……!?

ギャンブル仲間を麻雀へ誘おうと彼の家にやってきた男は、ギャンブル仲間が税務署職員と一緒に税金の青色申告をしている現場に遭遇する。その時、自分は税金を払った事がないと軽口を叩いた男は、そこにいた税務署職員から今年度の収支や支出はいくらだと質問されるが、そんな事はおぼえてないとはぐらかす。そしてこのままでは逮捕されますよと税務署職員に脅された男は、その直後からノートに全ての収支を記そうとするが……!?

バクチで負けた男は、家財道具すべてを持って行かれてしまう。その直後、三ヶ月分の家賃を滞納した事で部屋を追い出されてた男は、寒空の下で行き倒れそうなところを裕福な僧侶に拾われる。そして煩悩を振り払いたいと僧侶へ申し出た男は、気持ちよく修業できるように近代化された部屋で修業するのだが、居心地が良いあまりダラダラして僧侶に叱られる。その後、修行僧の格好で外に出た男は、バクチ仲間と出会って……!?

桜の木の陰から微笑む和服美人に誘惑された男は、思わず彼女の胸元をまさぐって美乳をさらけ出す。しかしその美乳もいくつもあったことから、美女の正体が化けたタヌキだとわかった男は、そのタヌキをサイコロに化けさせて、自分の言う通りに目を出すように命じる。そしてタヌキが化けたサイコロを持参して、ギャンブル仲間と丁半勝負をした男だったが……!?

リーチしたギャンブル仲間の国士無双に振り込んでしまった男は、勝負勘が狂っていると実感して、とある場所へ赴く。その時、障子越しで男の事を見破った老婆は、畳に挟んだ定規を弾き飛ばして、障子のどのマス目を突き破るかで男に勝利し、勝負師としての腕前を見せつける。そして男の用件がわかっている老婆は、着物の裾をたくし上げて……!?

イルカショーでジャンプするイルカが、エサの魚をゲットできるかを賭けしていた外人達。その次のジャンプでギャンブル仲間と賭けをした男は、千倍というビッグな勝負に出て、イルカがエサの魚を持った人間を落とした事で勝利する。そんな２人のやりとりを見ていた外人達は、一緒に賭けをしたいと申し入れ、男は毛で一万倍の勝負をしようと言い出す。そして２頭のイルカで水上スキーをする美女が登場するのだが……!?

動物園へ行った男は、危険を顧みずに虎のオリに手を入れて、自分のセーターを奪われながらも虎のヒゲ１本をゲットする。その時、そこにいた幼児は男のセーターを虎から取り返したら何をくれるかと尋ね、無理に決まっていると思った男は、この虎のヒゲをやろうと答える。そして虎のオリの前に立った幼児は、勇敢にも虎のシッポを引っ張って……!?

お遍路の格好をしたギャンブル仲間に声をかけた男は、涙を流すバクチ仲間からそうなった経緯を聞かされる。以前にバクチで負けたギャンブル仲間は、ヤクザに脅されて母親に泣きつく。その時、母親から金歯が入った入れ歯を渡されたギャンブル仲間は、それを元手に今度はバクチで大勝ちし、大金を持って母親の元へ行く。しかし母親は、老衰で死んでしまって……!?さすらいのギャンブラー、ついに完結。