ウォルトン財団会長の孫息子・ラリーは、ある日突然祖父から奇妙な事を言われる。ベビーシッターのドナ・グリーンから本当に欲しいものを聞き出し、それを彼女に渡す。それができたら個人資産を全て譲るというのだ。本気で恋愛などしたらろくな事にならないと、恋愛をゲームとして捉えているラリー。こんな美味しいゲームは無いと絶対の自信を持ってドナに近づくラリーだが、ドナはラリーが有名人である事さえ知らなかった。天然がつく程のお人好しで天真爛漫なドナに翻弄されるラリー。次々と罠を仕掛けるが、ことごとくドナにひっくり返されてしまう。ドナの欲しいものを聞き出す事に本気になるラリー。とても面白くて難解なゲームを始めたと不敵な笑みを…!?