【保健室のオバさんは実はすごいんです！】聖橋学園の保健室にはこわいオバさんがいる。白衣を身にまとい、常に無表情でロクに治療もしてくれない。神宮寺尊はオバさんに目をつけられ、全生徒の身体測定データ作成の手伝いをさせられる。そんな時、新入生の美少女・薔子が保健室へやってきて…!?

【新学期は事件の季節!?】実は名探偵の保健室のオバさんにこき使われている神宮寺尊は、新学期に転校してきた森野くるみに一目惚れして、積極的にアプローチ。その頃、学園の近くで若い女性ばかりを狙う連続絞殺事件が発生！　さらにその直後に学園で飼っているウサギが殺される事件も起こり…!?

【連続絞殺魔VS.保健室のオバさん!?】ウサギ殺し事件は無事解決。だが、肝心の連続絞殺事件はまだ続き、神宮寺は行動に謎の多い転校生・森野くるみが犯人ではないかと疑いだす。そして遂に被害者が生徒の中から出てしまった。保健室のオバさんは犯人を捕まえるために変装しておとりになり…！

【学園の危機VS.保健室のオバさん!?】ミモザの花の咲く季節になると、神宮寺は初恋の人・清里泉を思い出す。ある日、聖橋学園の近所にあるライバル校・柊星学園が、新しい副理事長の手腕で急成長を遂げ、人気校に成り上がる。そして、神宮寺は柊星学園の制服を着た泉と再会し、彼女と急接近するが…!?

【副理事長の目的とは!?】黒姫組に乗り込み、学園の危機を救った保健室のオバさんと神宮寺。逃亡中に2人は、ブライダルサロンで代議士と親しくする柊星学園の副理事長を目撃した。その後、神宮寺は清里泉に、突如フラれる。そんな失意を抱えて参加することになった合同体育祭には、恐ろしい陰謀が張り巡らされていた…！

【ベストセラー作家の正体は!?】聖橋学園の生徒かもしれないと言われている正体不明の高校生作家・川本あんず。アナグラムが一致した野沢松子がその正体に違いないと盛り上がる中、神宮寺は川本あんず宛の脅迫状が入ったファイルを拾う。そのファイルの持ち主・山吹美咲は自分こそが川本あんずだと言うが…!?

【女子高生の闇をオバさんが斬る！】寒咲すみれ達4人のグループは、教師からは仲がいいと思われていたが、実際は寒咲へのイジメが常習化していた。ある時、グループの1人・夏樹だりあが校舎から転落して意識不明の重体に陥ってしまう。彼女が落ちたのは自殺なのか事故なのか、それとも…!?

【痛快学園ミステリー、ここに完結！】別荘で謎の死を遂げた世界的有名デザイナー・片桐。その娘・ミチルは、転校した聖橋学園で様々な事件を解決する、謎の美女の存在を知る。彼女は神宮寺にその美女を紹介して欲しいと頼む。そして、神宮寺と保健室のオバさん、袴田とともに、父が死んだ別荘へ行くのだが…!?