塾の秀才君・七瀬大がパチンコ店から出てくるのを目撃した梶尾。優等生とは正反対の姿を見せる彼を知りときめいてしまった梶尾は、思わず告白してしまう。断る七瀬に対して「賭けをして自分が勝ったら付き合って欲しい」と再提案すると、ギャンブルが好きな七瀬は乗り気になって…　　※本電子書籍は『mimosa vol.4』収録の「あまのじゃくギャンブラー 前編」と同じ内容です。

ギャンブル好きの優等生・七瀬大に「１ヶ月以内に惚れさせることができたら付き合う」という賭けを提案した梶尾。ある日の帰り道、不良に絡まれる七瀬を助けた梶尾は１週目のクリア条件「手を繋ぐ」をクリア。2週目の「デート」へ進み、二人で映画館へ行くことになるが…。　　※本電子書籍は『mimosa vol.5』収録の「あまのじゃくギャンブラー 後編」と同じ内容です。