産まれてからずっとジミで女子力カースト底辺だった桃子に、人生最大の上昇気流が吹き荒れた！　仕事ではチャラ系の年下イケメンに囲まれて、同窓会では憧れのキラキラ王子とふたりっきりで抜け出してホテルに…。でもそこには、予想もできない落とし穴が待っていた！ ※本書は「ショコラブvol.4」に収録されております。 ※本書は、2017年10月まで販売しておりました「【ショコラブ】リア充☆コンプレックス 33歳、恋愛カーストのぼります（1）」の表紙を変更したものです。収録内容は同じです。

初恋の人が、こんなエロいこと言って…切なそうなカオで…私の中に入ってくる…。上昇気流吹き荒れ中の桃子は、同窓会で再会した学生時代の憧れの人・義堂とホテルで夢のような時間を過ごす。だがその後に、とんでもない事実が発覚し…!?　一方、イケメンカフェの一番人気・ろまんがひょんなことから桃子の秘密を握り、接近してきて… ※本書は「ショコラブvol.5」に収録されております。

「もうショーツの中ぬるぬるでしょ。キスに弱いのバレてるから」12歳年下でもHキャリアは段違い！　ネイティブリア充・ろまんに不倫がバレて、脅されて抱かれちゃうし、仕事中にイタズラされるし、振り回されまくりな桃子。H初心者にはついていけません!!　そんな時に既婚者カレシ・義堂にばったり会って… ※本書は「ショコラブvol.6」に収録されております。

「刺激に弱すぎなんだけど。ほら、すごいぬるぬる」既婚者カレシ・義堂に地下鉄の中でばったり会ってデートに誘われるも、職場の高カースト大学生・ろまんにエロ画像で脅され、泣く泣く帰宅した桃子。待ち構えていたろまんに後ろ手で縛られて自由の効かない体をイジられ、信じられないほど感じてしまい… ※本書は「ショコラブvol.7」に収録されております。

不倫中の義堂が妻といるところを目撃してしまい、わかっていたのにショックを隠せない桃子。そんな時、脅されて仕方なく体の関係をもっている職場のバイトの大学生・ろまんに励まされて意外な程に元気づけられ、義堂に抱かれている最中もろまんを思い出してしまい… ※本書は「ショコラブvol.8」に収録されております。

「ここで長ぁ～いキスされたくなかったら入れてよ」部屋の前で待ち伏せして脅し文句!?　お店でわざと無視して気を引いてきたり、私のこと好きみたいなフリ、やめて…！　桃子を振り回しまくる、ひと回り年下の超リア充大学生・ろまん。今度はなんと、桃子の不倫相手・義堂のSNSに挑戦状を送りつけて!? ※本書は「ショコラブvol.9」に収録されております。

桃子をめぐり、超リア充でチャラい大学生・ろまんと、キラキラ王子な不倫相手・義堂の試合が始まった！　ろまんが勝てば義堂と別れると一方的に約束させられた桃子は、ムカつきながらも何故かろまんを応援している自分に気付き…。そんな時、義堂の妻が現れて!? ※本書は「ショコラブvol.10」に収録されております。